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薰衣草精油香气成分研究
' d9 q% o# R& m* B& O: Z; r& M
- P8 M, _: O: c& [肖 润 李儒新
4 w f7 O: |7 G. ^' V5 C- ]+ _
" b) M$ C8 [7 x- U* }2 {# a+ O J* f(广州市美益香料有限公司 广州 510760). V6 w8 [" j8 l* h$ d
. m* b! [! X1 \. A/ O) n* A
0 y+ f" C8 h( Z" i- O
# Y6 b4 C# o' u% a- ?6 F% @摘要:本文应用色谱—质谱联用仪(GC—MS)分析了薰衣草精油的香气成分,叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等63个成分被检出;并对分析结果进行讨论。
$ z* h! ]3 K' T$ e' n; l7 z) U. c! s5 i$ e3 E# N
关键词:色谱—质谱联用仪 薰衣草精油 香气成分 + {6 d6 P4 N- ]8 L0 N4 l# }0 T
1 J6 d8 i5 {' G4 Q( v6 L' L, O+ A0 {( ?2 s4 d( m
1 p. u- Y- O$ D! t; M4 ~0 y薰衣草属唇形科一年生草本植物,将其蒸馏,可得无色或绿色薰衣草精油,味略苦,有薰衣草特有的香味,有挥发性,可溶于乙醇等有机溶剂[1][2]。薰衣草气味芬芳,香气优美,以其为基调的香水或加香化妆品,在市面上深受消费者的喜爱[3]。
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# S3 L* w, s5 J0 [ B! O1 `
) v) j8 p9 _3 Q) ]. d9 b" Z( ^6 Z一、 实验部分
. z4 T% \0 ]9 n3 k6 }( u0 X* s1 Z, C# _- b( }7 ^2 ]8 X
1.1 主要仪器:5 R% v# `" x! H7 q! O& c
$ g7 W3 [/ j R- @: A
美国安捷伦公司6890型气相色谱仪,HP化学工作站,NIST98.L谱库,6890N/5973N型气相色谱—质谱联用仪。9 x7 }/ w8 D5 l0 S
( i1 z0 R9 f. W1 z
1.2 气相色谱分析条件% g2 O5 L V+ f
) g% e: m$ S X# C( N% g
色谱柱:HP-1毛细管柱(30m×0.25mm×0.10μm)# n7 m X/ @$ y: d" M x* l% @! V
0 {0 q+ z& a/ K' A' W检测器:氢火焰离子化检测器FID0 F3 }. ?8 y3 Z! V h. k
& [2 i- u; N+ k- C# q. @/ [4 w色谱操作条件:柱温50℃ 2℃/min 250℃ 保持30分钟;进样口温度250℃,压力50 KPa,载气N2 ,分流比40:1;检测器温度250℃,氢气流量35ml/min,空气流量350ml/min 。
0 J& X7 u4 L$ r! s* z3 e$ ?( U0 {" \4 ~9 S/ v
1.3 气相色谱—质谱分析条件
" s3 j& G& }6 O# j; @
. K. o! y! t# l: Y6 X色谱柱:HP-5MS毛细管柱(30m×0.25mm×0.25μm)
: }$ {' A; F6 Z! G
+ B! T4 r+ G$ ~+ j# G9 h. n色谱分析条件:柱温50℃ 3℃/min 250℃ 保持20分钟;进样口温度250℃,压力40 KPa,载气He ,分流比60:1;柱流量:1.0ml/min 。3 {# l* W5 e* H/ R5 V9 `+ k
4 ?$ F0 r! U: R8 }8 y1 F
质谱分析条件:EI离子源,温度230℃;电子能量70 ev;SCAN采集方式,范围29~350amu;四极杆温度:150℃。
- h9 ?6 j9 Y5 Z/ k) n$ p
4 C7 s, A8 Z, |; a5 a, W( E/ v1.4 实验方法* G% h( }. u5 W& W# a& Z' \4 h
: M& L. d: \2 c; j样品薰衣草精油用GC—MS定性分析,再用GC面积归一化法进行定量分析8 V; X0 A( L- ^8 p: a& k4 M g
$ j5 R- r! F F; a4 }0 I. ^1 A$ I
$ V8 e v% y w( `# T: ?
( P0 S, @7 B2 r- k) u# A二、结果与讨论- l! l. b1 E. q# c) ]: p
" J: u9 _ R9 n3 H- P( w$ `图1为薰衣草精油的总离子流图(TIC);表1为GC—MS定性及定量分析结果。) |& v# W: P! \
) f1 w, N4 g0 K分析结果表明,薰衣草精油的主要致香成分为叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等,其中柠檬烯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯五种成分含量达到49.039%,体现薰衣草精油的特征香气。
" F z$ j' J: o# D0 c- ]3 ?; M; n/ @
该结果对薰衣草精油的提取和开发薰衣草风格的香精提供较好的数据支持。; Z1 y/ e/ n2 b1 d. r3 @8 V
8 Q9 v4 p Y0 A N. F5 P% E1 j: A- i- {: a* Z) Q, m1 D" L
6 c' Y2 m4 U$ Q6 q! }
9 M2 ^/ z u$ A7 x 图1 薰衣草精油总离子流图(TIC), O+ v$ v) l h
6 I' s) v4 R- J8 H, q4 d. ]2 M+ g# V0 q" g
, U$ }" |# x) @) c- W3 ]
" f# V4 k r8 {- h/ |! b3 Z
- w& p( E, ^+ Y1 D) K1 k. K9 \峰号 o- C* q( o4 Z& Q2 |3 P# H8 \
分子式1 V0 Y7 f$ s/ H" K$ C$ @3 o
组分名称1 k2 q: O* q4 [( W
相对含量(%)2 J: v$ }3 p u( d' y& M
. ]% \$ C' z/ [2 b; K R1) |/ j- C7 V" y& \" q8 B
C7H8) @; i0 ?" R; O: K$ [
甲苯
5 R2 _. X5 X$ T I7 w" x( l- `0.002
9 P6 p/ X ~+ D- R
) C% n. p. S3 \2$ o+ w- O% L( C2 W2 h, ~' d
C7H16O% p# s& E7 G: ]. ~
甲基已基醚
9 Z [1 S5 s0 a' J5 @3 d1 P0.0038 v" s: z$ Q1 p3 I
9 H$ y' _' S2 Q0 a; Z# b* f+ p
3
) u0 W( O. c2 z! ?C6H12O) F! Y$ N { }
叶醇
$ I+ U+ I$ j' Y8 H$ s' r. v0.0040 z3 S% Z; @8 E/ [# \/ P
0 H2 @3 c- P( U1 D4
3 R7 p, U2 b- h, O, X9 pC6H14O
; K4 ?7 s; x* o% d1-已醇
, M4 L8 @1 R% `: |6 ]! m9 U( W0.008
" u/ q3 [' ?4 w* C! o0 g/ v+ o- l6 q* t% P0 N0 F( J1 v6 w
5
; e1 Q, L% Z- c4 s) R V/ I# cC9H20- |9 \# C k6 ^* t* N" w/ B+ ~
n-壬烷
) Y. ?4 {8 C, ~0.005
5 E1 w% J4 D" o+ ~/ ^0 h5 A, C& o" J9 H
6
/ R1 {( y, b. r+ u( VC10H169 U9 i; F; E- O0 ]# A i. z
2-bornene
* b2 i' a0 C- d0.0112 z5 o$ f' g, @ t) L" d- Z
' ~+ q L8 l# W. Q- C78 J/ `+ G2 X8 m0 Y+ f
C10H16
0 l. q2 C5 c) R6 X侧柏木烯
% w6 n2 l# F0 d2 A$ U0 ]0.412! `9 S4 o3 C) n
g& m$ B* h Q! u8 z: [5 ^
8, N# n; c" N& |. ]: n( J D- a
C10H16% l: \/ S U% k. l3 m$ b
α-蒎烯( \! |- u: m* j2 V4 w; s
1.874
% T2 H5 L$ Y; p. D7 [! o
: V! H8 O/ R& | N9
* c! K( p) G* A8 q& [; h. ]C10H16, H0 W- T) ?2 o. C T6 s. D/ U
莰烯* k& I2 T1 h: j9 j* d
0.798: h1 A; u2 ]2 G! F4 Y2 A/ x+ P
* S3 }2 e( V# {/ ? S7 d: ?
10
8 }/ x2 ]- J3 { Z6 QC10H16
9 \* T) n# t# Y6 l/ A4 ^/ Vβ-水芹烯
W+ T: F; p: E1.426) p3 _4 y ^. A; G! Z
: t% z% K+ W$ q" W' v+ L! U' L, H' ^( Y11
# [, |* R* @( J+ T4 O( WC10H16
- O0 m I6 o4 J8 R/ c+ Gβ-蒎烯+ S$ p3 a# B9 ]* p5 D/ d
0.962% M' I0 @* a+ o2 ^3 R8 Q9 ?
; M, T$ U! z& H( C& P
12/ e/ y! `8 V' f4 {/ i
C10H16$ W3 w$ O/ t: o2 y$ m9 |, s; R
月桂烯
k4 w0 h2 T, h& o- O4 \. T1.162' M2 O8 r. e i2 i- U1 z% ]6 O
1 n8 x' a4 J% P+ y4 m8 s13" Z+ }; [! ]# o. K; r1 @) D! f0 U
C10H16
) B" V' t5 d2 }$ z6 c* k9 |2-蒈烯2 |9 m& f+ v0 Z: \2 L& s8 S8 f
0.018
2 x2 N6 l0 h/ U, ?
% ]* C: u% J% A6 s/ i: K5 t14
2 k# }: y- N. }1 q, o; b* GC10H165 \0 S, V8 `$ Z
α-水芹烯
8 a, }$ V) F8 H: u1 d3 m0.2543 T/ d7 |9 @; H) N4 A. r
0 ` V/ g {6 \3 P/ ~' i
15
0 z9 h# r) R8 V& N: P$ m- [- hC10H16: V. M: `. k3 y$ P) U j8 x1 \
α-松油烯% a3 z; {# I4 ?" w
0.267& `! u7 O3 L' z
# v, S0 S3 b* C, A8 T/ \
16
5 Z4 g7 S" k. uC10H14
- z/ U$ e9 ^7 x# W3 R' R对伞花烃
: p$ V2 a2 ]3 Q) V' h1.0365 ?: [& S2 s3 q. q, \" V4 w3 D
: i* S/ S9 [; j9 u
17- a# P8 |1 O4 `8 Q
C10H16
, Y7 e/ [/ W: f柠檬烯
2 F4 B H# t7 i- u2 N1 o ~5 t* m6.619
8 I4 _8 G( T. P# N7 [# G0 E; b3 p0 s" x. C
18
* I$ j, D) B& F, eC10H18O
2 E* s' z! L/ ~0 a8 I8 |1,8-桉叶油素
+ n1 ?3 s) q$ ]# w6 j0 z9 \3.781
7 ?3 I7 N! B# C3 q9 O9 ]( W& c; e4 a2 k5 d
19
/ B" {6 o* {3 VC10H16% K( ~: B8 A% V
别罗勒烯) b6 I9 [4 W- B- E# A6 j, G7 S* A
0.262
. G/ G! n9 }3 M6 y6 N; u8 K) n1 E6 O2 Q( ^+ Z
20& r- p% J1 G# O* k. P' @+ g5 N
C10H16
2 z: N5 c5 ^ ~% s; ^- cτ-松油烯
8 z* o, t" p% W+ n: C0.503. e: ?9 L! p# v6 H& M4 C
3 u: m1 ^+ u/ E; u7 {21
9 o# x& Z. k |* o) l YC10H20O
0 D1 v$ V. D$ h% F, F# `二氢月桂烯醇
& ]6 X( r$ J6 b2.206
' e) S# U7 U+ U4 v. W8 [- G
+ _; C& [% T& V& }22
% H5 U1 u. n: iC10H16
2 `( t4 ]3 y6 _2 h: g异松油烯* P! ^+ k/ T( ~$ C7 N h0 f
0.3458 P+ r' b! O k) e K$ r
4 n5 u8 G6 V$ l# j+ g) o
23: d4 }# F# @, C5 Q4 u/ ?+ i
C10H18O* V5 h. }/ p' g" a
芳樟醇; Y& w( T- ]/ Z- p8 v6 C; C
8.034
, a: u5 J/ d: _% p7 m
|" f, K3 r) W! L' Z9 w1 C24' U1 u; k1 h. p F4 J; h& t
C10H20O" Q, r/ b a3 J: Y4 a9 f3 x9 z8 ^
P-孟烷-1-醇( m5 S# K5 a% b/ A9 k
0.099
; F0 l" n4 Z" W6 s+ J% W2 B- q* J; ~$ j+ b6 {1 F+ C0 H9 I" }
25 k' P2 K4 M) ]* [0 w8 `9 g
C10H16O. L3 h, f, R. y: X+ n5 G% X
樟脑# \+ P# E: B7 N- P F$ M7 P: j$ j
1.442
/ C2 g* j# a" H6 {4 x9 n$ E3 G* y4 ^6 h! d
26
/ | @- Z; E {* U6 e" u+ GC10H20O/ s2 p8 S* [! z2 \" g! n( L# S. q
α,α,4-三甲基环已基甲醇) n3 ]1 k/ E+ `( B, @. z
0.782+ c! l0 o) u6 |' G/ P
! B0 h+ z, H! r$ L27. O+ c: t8 @7 `5 y
C9H10O2
1 D) C3 M9 ^% I& P乙酸苄酯
/ B- [& D" c0 d/ H' o& p8 o7 [3.720+ r8 E, j- z+ V% J7 }; E8 A
1 T7 a' C' Q! S+ {/ e0 W$ N28/ C; i' Z+ N1 ?3 j: @- Q
C11H22O23 {: }/ s( u9 h7 ^) [7 P
Iranthia
; m8 _: N) G6 y! v3.512
& ^$ a) t# }9 B, k
1 @* |% ]. q; Y# c1 @ u29
8 m ~1 A: z" q0 Y/ k3 QC10H18O
9 ?& ]- P7 P7 Y; {* z* P1-松油烯-4-醇) z& |4 R! O2 h1 b' A' w
0.215: |! G. m9 H3 V2 }. V; l9 p3 n$ b7 P8 m
2 E- m" w T" v* n30, h# [: Z# G( T" G- o
C10H20O2
9 V7 m/ s8 P* W丁酸已酯
2 R5 G$ J' j: q' B; y$ [/ N0.044
6 @$ l, N7 s/ ?
$ h7 e" P1 L( M1 |1 i5 v31
9 j, {1 D; j6 |C10H18O
j* z; y( d9 i( vα-松油醇
& o/ Q% `+ m- O2 J0 k+ Q, S1.336
0 N+ u8 g: n! m" |6 L
, X4 }) Z' Z$ ]32
9 }! `3 M) K' X% l! d5 m& xC10H18O
& J# ]9 \) r; _3 W: {) d( Hτ-松油醇
8 y2 ?5 f. c/ T. e$ c( a; M* G& f& Z0.408 A8 m H7 h8 z6 p: u j& q" d, L
6 _' w* c7 Y0 D
33
: a. @ Q- P5 R& l- d+ `1 EC10H18O
+ G/ @* B& k; s! I. y* v" h- x胡薄荷醇/ Q% d+ f( \# B1 Q# G* M7 G9 E
0.114' O7 q% Z4 ^* D0 j; C2 [5 B/ s$ U- o
B1 T# v5 ?' y$ Z$ k+ h1 e; s! Y34
, y* { [! L( B7 bC10H18O
" p% m% M; d' g/ C1 \. _异胡薄荷醇
9 \6 |+ }& h+ n' ~0.324
% q" C" G& X& K3 L: e; O6 K* u& r7 }
35
9 @4 n9 L' u8 Y( K; o3 u0 BC10H18O4 D- A' o2 G2 S2 ?7 T/ e
2,6-二甲基-7-辛二烯-3-醇
- ~3 e- O$ e4 k( ]. s0.386
1 C U2 G9 Q1 p: F4 j7 f0 |4 K7 T2 W! a* g! ~
36; C. y; n; n: _ \
C10H20O2* W, I( b0 \2 H! t0 e; A
乙酸异薄荷酯
5 p. n0 \& S* G2 i* ~8 h- _0.208
, ~, {% H+ h, y0 n5 x8 U/ S/ j* k
' |) I; _) B, S# D( q37. d3 W9 G a0 ]+ K6 `9 n
C10H20O2
9 x7 @8 U& [0 Q% K乙酸芳樟酯
& m; L5 P9 t h4 i5.752
* f* W) V/ ?7 y( {* Q6 \" H% Y" U, G" P( N; ^7 q
384 W9 O3 C1 Z! m7 r, L
C10H18O6 u' }" C( Q2 F- R8 j3 b
香茅醇
' |; u, c. s8 |. C7 e4 p0.455
8 t7 ~4 K+ X$ r3 m6 X( H5 d
7 J$ C! p; M* T. q4 Z' m39/ k! y! u- o7 t' l2 U: v" v- F
C10H20O2
5 M6 |! Q& \3 \" f1 s* ?5 u乙酸薄荷酯
1 A5 b" L4 s- F* s. ]. W6 I* o8.3051 i$ b) Y7 F( h5 C9 d
- u* y% A# `/ X" d8 x, |40" ~" W6 u; p8 V; b. y3 r; H
C10H20O2 Z J3 O8 C# I3 v4 k( t9 q# a, q
乙酸-1-松油烯-4-酯& g9 R- M4 a* w4 N8 ^7 F9 f# |1 m
0.231
! H4 u% y/ I, l& \1 i& G6 }- @0 ]
, I3 l, n: G9 L; ]3 Z/ }) m7 u, \& X' O41
% X( g/ o) o) T# \* ZC10H20O2. d7 a5 {6 k$ e( d) [
乙酸-β-松油酯9 o7 m2 \0 Q( ]% F
0.793
, }) o* P1 p4 b" l2 H! ]$ b0 {; \2 W1 }2 I4 y$ ^/ \
42$ h3 ~( S9 a ^" D) e+ W- A2 Z
C10H20O2) H; ]+ b' d% `$ f
乙酸-α-松油酯
) o6 C' m1 W( u20.329$ t' [7 N& q4 l/ X% ] _
4 }8 ~1 w, m+ h: ?435 z; q) V0 a3 C' n
C10H18O
4 W O, D6 |* f; H" i' h香叶醇0.048$ U; e- N% {: B% p
0.099: R/ p- z; |5 q x/ r' m; ^
+ ^! T! { W) Q# Q I44
( G- L2 ?' i$ ~ d3 J4 TC12H24O
5 R/ J( d5 F' E3 d: c& ]. `甲基壬基乙醛
2 r; g& g( g' ^0.186
, O! l2 G8 u1 s3 M
' u* \" Q0 |& l a' y# |* U+ f45
$ M4 ~8 i0 W3 `) } H# x' V5 kC15H24$ O8 `: q- S: f
α cubebene
: i) }5 ]% b6 \4 F3 t. q0.048
6 ]( y2 J# r. Q' M! U6 z0 C- s* f
6 D: @' P( i, N x8 c462 x) d8 }: m4 d" i3 a. g
C15H24- [1 E: q( m1 {4 C
广藿香烯
; q( m c: ~% s6 O+ E" e* m0.109
8 s" a% y/ J" H o7 f
, C7 g: x; {" c2 s9 d! i47
5 a k- e; [ V, f7 u6 TC15H24$ ]$ [1 }& t; `/ S; u
香柠檬烯) |$ x- M0 X5 {' ]' m5 P* W n
0.007! k4 W% T# z, t0 e; c$ G; M
0 C( C$ T' a) s& [! y: n48
. }/ J; I& c; z4 K" mC15H24
6 v% s% p$ `7 }: \β elemene
) U' o2 j7 W/ O: Z& H9 O0.031) g% N3 ?1 ~6 A& x% o3 W; O6 ^6 h
) T8 e; m/ r9 \9 q! k: k3 p491 |. U8 V! ^& n; f
C12H10O
1 q1 R5 _$ Q" e; d3 ^二苯醚
3 y8 s) }; \. Q* r7 A8 P! B: M5.362
$ e1 H$ d6 ]/ m- N7 {* C" N: J3 S5 m( m8 ]+ k& H* {
50
9 Q- g- H- L q# NC15H24
( d( l+ u" [ O. G, I! v; ~+ G' v石竹烯/ H0 W1 \+ H3 c9 m$ w Q3 L
0.6337 C. n6 }% A m$ [1 S* E; J
$ U. G" ?6 E4 S7 p2 I; [$ P4 k
51
/ ~' S1 z& f7 Y& Y' b1 yC13H20O2 W6 r0 V0 G4 R
乙酸诺卜酯
0 \5 ^! H* h$ a* y$ _8 p0 z9.569* M) l! G- L# s, s3 N
1 ]% g9 O _6 Q+ K* q# d/ S
52
2 G- y5 `2 F3 I/ a/ V) `% YC15H24
" Q, F9 G1 {: ^. j$ I( r) N2 Qα 愈创木烯0 F3 S4 k2 D$ u- H
0.425
7 o' }4 P* n3 `- [+ P- Q
0 ^# c/ M' `: o+ j53
f$ n5 ]6 P( m: C9 HC15H24. U) O8 q( t; j5 K, u. f2 h0 _7 u" r
τ 古芸香烯
% O1 N; T, V( d8 q; c9 z0.303
" g4 m/ m5 A/ |- Y+ T3 d* z5 K2 Y- V# E& k) Y" `
54
/ N4 D5 l+ S, D$ K+ z5 L' e FC15H24; _' A. |9 N0 A" E" L* A! h
β 法呢烯$ [+ b6 c2 B. B }$ G% c
0.1178 I( @6 n' @# ]' F
% I) h% p K/ E1 I3 Z. B5 R* O0 ?
55
' O6 k& r0 O- `/ V$ VC11H12O
1 {5 i/ c, u" h8 |9 x H苯氧乙酸烯丙酯, U, ~+ L" F+ p3 e8 l8 j
0.533
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3 \0 \; T/ W! U& }! m; j# Y56
* j/ ~. c r# aC15H24
9 ]7 q2 j# l3 p+ ]7 e& iβ cubebene" d( I% ~. b4 \& o" p, n
0.053& J2 T5 x! c7 P3 y& A3 q: A
8 ?# E+ g% j* R4 J# J: p579 _) q! o. e/ g# W9 Y
C15H24
. ~/ U2 v# n7 S. a2 |. B. \# ~* T' vβ chamigrem7 a R5 O( U% H/ O. ~4 U; u7 K
0.091# w+ C1 f% D; w0 O4 f6 I4 q$ h9 y
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