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芳香醛酮的性质

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发表于 2009-10-25 16:18:00 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
     芳香醛酮(2,5-Difluorobenzaldehyde)的性质和脂肪醛酮的相似,由于芳环和羰基相连,有π-π共轭,其结果是羰基上芳环钝化,芳环也使羰基活性降低。此外,芳环的体积较大,还存在立体位阻效应。如,芳香酮和亚硫酸氢钠不发生加成反应,虽然芳香醛是可以反应的。此外,脂肪醛和伯胺的反应产物比较复杂,所以用处不大,但芳香醛和伯胺能很好发生加成-消除反应,生成具有烯胺基团的化合物,氢化后还原得到仲胺。 " V" [& @. k) T" w1 b# c' E

6 O: v6 B3 l9 y: S5 I9 ?     芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下,发生与醇醛缩合反应类似的作用,酸酐以负离子的形式对醛基进行亲核加成,得到的中间体产物稳定,失去一部分的羧酸后形成β-芳基-α、β-不饱和酸(又称肉桂酸、桂皮酸),该反应被称为Perkin反应。 . G4 R6 z8 u5 \) ~. g

+ \8 s' U. I  E9 N- J5 J7 d' P     脂肪醛虽然也可以进行Perkin反应,但是产率很低,反应较复杂,所以一般不用。桂皮酸也是一个重要的化工产品,其酯被广泛用于香料工业。
. B1 S" @5 v: U2 w4 S1 j. i1 B& ?" E( R* o
     Perkin反应得到的苯丙烯酸(
" K: G  r% D/ B" ^4 I$ t7 k0 F8 U' f4-Methyl pyridazine
)以反式为主。形成香豆素内酯时,则只有顺式酸才能成酯。环内酯的形成可能促使反式异构体向顺式转化的一个动力。但是,Perkin反应需要反应时间较长,温度高,产率也不是太理想,因此人们采取了一些改进的方法。如,用丙二酸代替酸酐反应,在有机碱催化下和芳香醛缩合再脱缩也可得到β-苯丙烯酸。 # q' t5 Z6 `; B# e! r

# O* B" D+ e& a; E/ m  u! h     芳香醛酮中的芳环受到羰基的影响变得很不活泼,它不起傅-克反应,与卤素也不在芳环上发生卤代反应,如苯甲醛和苯乙酮与卤素作用分别生成苯甲酰氯和卤甲基苯基酮,它们有催泪作用,芳环不受影响。在较多量AlCl3催化下生成酰基络合物后才能在苯环上卤代。
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